Nogometno pot je David Flakus Bosilj začel na Pobrežju, od koder prihaja, zatem se je preselil k Malečniku, od 14. leta pa se razvija v Kidričevem, kjer mu članski trener Slobodan Grubor vedno bolj zaupa. Pri 16-ih ga je na treninge članskega moštva povabil takratni trener Oliver Bogatinov, sedanji športni direktor NK Maribor. V pretekli sezoni je na 16 prvoligaških tekmah dosegel tri gole (vse proti Triglavu), dva še kot mladoleten, v prvi ligi pa je debitiral sezono prej, ko je zbral tri nastope in v statistiko vpisal asistenco in rumeni karton.
Proti Domžalam je Mariborčan v soboto dosegel prvi gol v tem prvenstvu, igral pa je na prav vseh tekmah Aluminija v sezoni. "S hrbta mu je padel nahrbtnik, kot rečemo. Mlad fant je, odlično trenira, gara. Nadejam se, da mu bo zdaj steklo," je ob porazu proti Domžalam pozitivno plat v golu 18-letnika videl Grubor. "V drugem polčasu smo delali neumnosti, ki se nam že ponavljajo, za poraz pa je kriva vsa ekipa. Želja po še enem golu nas je premamila, da smo delali napake," je ugotavljal David Flakus Bosilj. Pri tem je pogled usmeril v nadaljevanje sezone: "Analizirati moramo zadnjo tekmo, pogledati, kaj je bilo dobrega, in to prenesti na tekme. Čim prej moramo pozabiti negativne stvari. Smo pa na domačih tleh v tej sezoni že pokazali, da znamo biti trd tekmec, morda nam na koncu zmanjka nekaj sreče."
Do konca decembra 2021 ima pogodbo z Aluminijem. Za svoja leta robustni in čvrsti napadalec je redno član slovenskih mladinskih reprezentanc, za izbrano vrsto do 18 let je debitiral avgusta 2019, spomladi je bil vpoklican v selekcijo do 19 let, z rednim igranjem v prvi ligi zdaj trka na vrata selektorja Milenka Ačimovića, ki vodi generacijo do 21 let.